Липова Долина є одним з найменших райцентрів Сумщини, всього трохи більше ніж 5 тисяч населення. Меншим є лише Ямпіль.
На жаль у селищі залишилось не багато пам’яток.
Можна назвати хіба що будівлю колишнього волосного правління, що є пам’яткою архітектури місцевого значення. Збудували її в 1890 році. Абсолютно така ж будівля волосного правління і того ж року побудови є в сусудній Русанівці, напевно будувались вони за одним проектом. Волосне правління розміщувалось тут до 1918 року, потім перебували різні установи, а в кінці 20 століття розмістилася районна адміністрація.
Церква в райцентрі нова, це Свято-Троїцький храм, що почали будувати в 2005 році, а освятили у 2016-му. Звели її на місці зруйнованого козацького собору. Ще є нова Покровська церква, 2007р. Старовинних церков не залишилось. А колись в Липовій Долині їх було дві.
Благовіщенська церква була дерев’яна. Коли вона побудована початково, невідомо, але була діючою в 1744 році. Можна припустити, що це була перша церква, ще з середини 17 ст., оскільки у 1750 році її скасували за ветхістю, а такі дерев’яні церкви стояли, як показує історія, до 100 років. Відбудували храм заново у 1755 році, а в 1870 році знову звели нову.
Троїцька церква теж пережила три етапи. Коли була побудована вперше – невідомо. Дзвіниця при ній була збудована у 1704 році, то можна вважати: церква і дзвіниця побудовані майже одночасно. Друга церква куплена в селі Красна Лука і побудована у 1755 році. Втретє церква побудована в 1846 році.
Історію Липової Долини у скороченому варіанті подаємо з сайту Липоводолинської центральної бібліотеки.
“Використавши поразку Литви під час Лівонської війни (1558-1583) проти Росії польський король Сигізмунд ІІ Август скликав у Любліні спільний литовсько-польський сейм, на якому Литва змушена була погодитися на об’єднання з Польщею і віддати їй українські землі. З підписанням Люблінської унії 1569 року почалося панування польської шляхти в Україні, в тому числі і в нашому краї. Величезні земельні володіння потрапили до рук польських магнатів. Особливо великі володіння були у Вишневецьких. Ще в 1590 р. за постановою Варшавського сейму велику територію України було віддано черкаському і канівському старості Олександру Корибуту, який одержав прізвище Вишневецький за назвою головного міста своїх родинних маєтностей на Волині- Вишневця. Поселення на території сучасної Липової Долини проявляється в мороці історії за часів другої козацької колонізації краю – в кінці XVI – на початку XVII століття. Першою відомою датою в історії Липової Долини став 1647 рік. У 1647 році французький посол Гільом-Левассер де Боплан, відвідавши Україну, поділився своїми враженнями від подорожі в книзі «Опис України». Вміщена у праці карта свідчить про існування у верхів’ї Хоролу такого поселення як Липова Долина.
Князям Вишневецьким належало 134822 господарства, в тому числі липоводолинські. Ієремія Вишневецький мав войовничу й загарбницьку натуру, землі Посулля відвоював у приятеля польського короля Адама Казановського, за що й був вигнаний з Речі Посполитої. Але могутній шляхтич добився звання посла від підкупленої луцької шляхти на сеймі, з’явився до Варшави, пригрозив правом “вето» зірвати засідання парламенту, й король Ян Казимир віддав йому Ромни, Коровинці, Липову Долину та Костянтинів.
У новозбудованому замку в Ромнах бував часто. Час його володіння нашим краєм став чорною сторінкою місцевої історії. Ієремія жорстоко мстився землякам за їхню патріотичну позицію, та цьому нарешті поклали край. Зашуміла Україна грозовою Хмельниччиною.
Населення села брало участь у визвольній війні українського народу 1648-1654 років, на користь чого говорять факти виступів посланців Богдана Хмельницького у містах Вишневеччини. Так, достеменно відомим є факт агітації йти до війська одного з таких посланців влітку 1649 року в Ромнах. Для того, щоб залучити максимальне число селян до повстанської армії, Богдан Хмельницький пообіцяв усіх учасників занести в козацький реєстр, тобто зробити вільними людьми. У 1648-1654 роках в результаті визвольної війни село позбулося польсько-шляхетського панування і увійшло до складу Миргородського полку.
За генеральним описом і ревізією 1766 року Липова Долина відносилась до третьої полкової сотні Гадяцького полку, який був випрошений гетьманом Брюховецьким на «гетьманську булаву» і утворював так званий «Гадяцький ключ». За гетьмана Самойловича Липовою Долиною володів полковий обозний Юхим Ветчурка, потім полкові осавули Михайло Кіяшко, Андрій Катрич, Прокіп Моренко, Ілько Веронченко. Але при Мазепі село було відібрано до “замку». При утворенні уїздів село спочатку увійшло до складу Глинського, а з 1803 року – Гадяцького уїзду. У селі було медичне училище, яке готувало земських фельдшерів. Були базари, три великих ярмарки на рік. Існувало поштове відділення.
Після смерті Богдана Хмельницького на раді козацької старшини гетьманом обрали Івана Виговського. Його ім’я також можна відшукати в історії Липової Долини.
Послідовник Хмельницького Іван Виговський досяг з поляками домовленості про вступ у рівноправний союз з Річчю Посполитою. Та вже 11 серпня 1658 року цьому протидіють війська царського воєводи, князя Г.Ромодановського. Наприкінці місяця козацьке і московське військо перебувало на території нинішнього Липоводолинського та сусідніх районів. Сторони зробили спробу домовитися, вирішити проблему мирним шляхом.
Отож, 30 серпня до Липової Долини прибув польський дипломат С.Беневський, наступного дня – російський посол К.Кикін, були і представники гетьмана Івана Виговського та Кара Бей, довірена особа кримського хана. Під кінець наради з’явився й сам Виговський. Та переговори зайшли в глухий кут.
Прийшовши до влади, Іван Виговський розпочав боротьбу з Москвою. Однією з її сторінок є розгром біля Конотопа українськими полками і кримською ордою влітку 1659 року російської армії під командуванням князів Пожарського і Ромадановського. Князь Трубецький мусив спішно відступити на північ. Після цієї битви Виговський через Ромни повернув на Гадяч, прагнучи здобути супротивного йому наказного гетьмана Павла Апостола. Цього ж року татари з’явилися під Липовою Долиною і зустріли запеклий опір її жителів. Проте сили були нерівними і протистояти орді неукріплене поселення, звичайно, не могло. Татари захопили село і пограбували.
У 1676 році у Липовій Долині об’єдналися війська лівобережного гетьмана Івана Самойловича і російського воєводи Г.Ромодановського, і звідси вирушили на Чигирин, проти правобережного гетьмана Дорошенка, якого підтримував кримський хан.
Після Самойловича гетьманську булаву отримав Іван Мазепа. Багато земель гетьман забирає до «замку», тобто в повне гетьманське користування. До таких містечок і сіл потрапила і Липова Долина. Доба Мазепи-доба розквіту селища. З’являються добротні будинки, зводиться кам’яна Троїцька церква, відкриваються при ній школа, шпиталь.
Нові історичні події початку вісімнадцятого століття знову не оминають Липової Долини. У 1700 році розпочинається Північна війна між Швецією і Росією. У цій війні приймали участь і козаки Гадяцького полку.
Наближалась осінь 1708 року. Військові дії Північної війни досягли нашого краю. Події Північної війни на одному з найважливіших її етапів відбувалися на території Полтавщини. Гетьман Мазепа з декількома тисячами козаків перейшов на сторону шведського короля Карла XII. 18 листопада 1708 року шведи оволоділи Ромнами, і розмістили тут на зимові квартири головну частину війська. Карл доручив трьом своїм генералам на чолі з Мазепою захопити Гадяч, що й було зроблено.
23 листопада 1708 року відбулася військова рада росіян, на якій було вирішено перевести штаб-квартиру російської армії і українського війська до міста Лебедина. Сюди ж тепер підтягувалися основні сили російської армії. Багато українських козаків було вбито в Лебедині за те, що перейшли на сторону шведів.
Населення краю постачало російське командування важливою інформацією про розташування шведських військ та стан шведської армії. 26 листопада генерал-майор Інфлянт по наказу Меншікова відправив з Бедина в район між Ромнами і Гадячем козака села Липової Долини Остапа Свидинова «и о всем тамошнім поведении велел осведомиться подлинно».
3 грудня 1708 року в Лебедині відбулася військова рада, в якій взяли участь ПетроI канцлер Головкін, начальник артилерії Брюс та інші. На цій раді обговорювалися питання подальшої боротьби з шведами. Було вирішено відправити більшу частину російського війська до Гадяча, а генералу Аларту наступати на Ромни. Щоб виманити Карла з Ромен, російське командування розпочало демонстративно розміщувати свої війська поблизу Гадяча ніби з метою його захоплення. КарлXII з декількома полками поспішив в Гадяч на допомогу шведам. 16 грудня він негайно виступив із Ромен і цього ж дня прибув до Липової Долини, яку застав зовсім безлюдною. В цей період були дуже сильні морози. Відморозив руки, ноги, обличчя, багато шведів так і не дійшли до Гадяча. В Липовій Долині знаходився госпіталь шведів. А цей час генерал Аларт з українськими козаками оволодів Ромнами. Російська армія, з наближенням до Гадяча головних шведських сил, відступила до Лебедина. Втрати з обох боків були досить значними, не стільки вбитими, як замерзлими від надзвичайно лютих морозів. Як свідчить словак Даніель Крман у своєму « Подорожньому щоденнику», під Липовою Долиною відбувся бій, в якому козаки й шведи вщент розгромили московітів, ті відступили, лишивши три сотні вбитими. Новий 1709 рік Мазепа та КарлXII зустріли під Липовою Долиною. А вже 1 січня їхні війська рушили з Липової Долини на Гадяч.
Наказом цариці Ганни Іванівни від 26 травня 1730 року «ключу Гадяцкому быть за гетманом со всеми доходами, так что никаких доходов с онаго в войсковой скарб подскарбиями не собирать».
У наказі цариці Єлизавети Петрівни 1750 року зазначено: «Замок Гадяцкий и прочие на уряд гетманский надлежащие маетности, которые и поныне именуются не в роздаче и совсеми к ним принадлежностьми и доходы отдать оному графу Кириллу Разумовскому».
Звільняючи з гетьманства Кирила Розумовського 10 листопада 1764 року цариця Катерина ІІ «пожаловав вечное и потомственное ему и детям наследное владение… Замок Гадяцкий». Того ж таки 1764 року Липову Долину пов’язали кріпацтвом. Вистояла шляхом непокори і збройного опору сусідня Русанівка: село так і лишилося козацьким. У 1785 році село було продано в казну.
У 1802 році село стало волосним центром, спочатку Глинського, а через рік – Гадяцького повіту . Гадяцький повіт був створений 16 вересня 1781 року після ліквідації залишків полкового устрою на Лівобережній Україні з частини Гадяцького полку. Спочатку входив до складу Чернігівського намісництва, у 1791 р. приєднаний до Київського намісництва. Від 30 листопада 1796 р. у складі Малоросійської губернії, з 27 лютого 1802- Полтавської губернії, яка була створена згідно з указом Сенату.
В селі було дві церкви і тричі на рік збиралися ярмарки- Гаврилівський, Георгіївський, Успенський.
У Липовій Долині у XIX набули розвитку промисли: ткацтво, чоботарство, теслярство, працювали вітряки, маслобойні, кузні. Переважна більшість землі в окрузі Липової Долини належала поміщикам Туманським (5,5 тисячі десятин).
ХIХ століття ознаменувалося деяким проривом у розвитку культури на селі.
Так, у 1840 році в Липовій Долині відкрили парафіяльну школу. В 1877 році відкривається міністерське однокласне сільське народне училище. У 1900 році працювало вже 2 школи-церковно-приходська і міністерства освіти. У 1904 році училище стало дворічним.
У 1931 році Липова Долина увійшла до складу Роменського району, а в 1935 році- стала районним центром Харківської , а в 1939 року- Сумської області.»
Текст та фото Ігоря Дорожка та Максима Назаренка.